Nel cuore storico del rione di Caiello si trova il castello di Caiello, parte del sistema difensivo dei Visconti. La fortezza era collegata con i castelli di Jerago e di Crenna, permettendo il controllo della strada che da Milano portava ai valichi alpini.
Probabilmente costruito nel XV secolo, il castello di Caiello si trova su una leggera altura ed ha un impianto a corte interna, con gli antichi edifici rustici uniti al corpo centrale.
Sono ben riconoscibili l’alto basamento in pietrisco la torretta medievale e le due balconate a loggiato. Si conservano la lunga scalinata dell’ingresso ovest e l’arco in mattoni, accesso meridionale alla corte.
Le strutture sono oggi adibite ad abitazioni private, mentre il castello è in stato di degrado.

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